Гидрохинон

CAS 123-31-9

СИНОНИМЫ

1,4-Бензендиол; 1,4-Дигидроксибензен; пара-диоксибензол; п-Диоксибензол

Формула C6H6O2
Молярная масса 110,11 г/моль
Внешний вид
Бесцветные кристаллы.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Температура плавления 173,8-174,8 °С (стабильнаяα- модификация), 169°С (нестабильная γ-модификация), температура кипения 286,5°С. Растворим в спирте, эфире.

ПОЛУЧЕНИЕ

Окислением сульфата анилина оксидом марганца МnО2 или Н2СrО4до n-бензохинона, к-рый восстанавливают порошком Fe в воде при 70-80 °С в присут. гидросульфита натрия NaHSO3; выход 74-84% по анилину.
Гидроксилированием фенола 70%-ной перекисью водорода при 90 °С (кат.-75%-ная ортофосфорная кислота Н3РО4 или 65%-ная хлорная кислота НСlО4); полученную смесь гидрохинона и пирокатехина разделяют ректификацией.
Окислением 1,4-диизопропилбензола О2 воздуха с послед. кислотным гидролизом бис-гидропероксида до гидрохинона и ацетона.
Взаимод. фенола и ацетона с послед. окислением образовавшегося 4-изопропилфенола Н2О2 в кислой среде до гидрохинона и ацетона. В лаборатории гидрохинон синтезируют восстановлением n-бензохинона, напр. действием SO2 в воде.

ПРИМЕНЕНИЕ

Гидрохинон-проявитель в фотографии (обычно используется в виде синергич. комбинаций с метолом или фенидоном); антиоксидант для каучуков, пищ. продуктов и др.; ингибитор полимеризации виниловых мономеров; сырье в произ-ве красителей, лек. в-в, фотоматериалов; реагент для фотометрич. определения Nb и W, титриметрич. определения Au(III) и Ce(IV). В виде хингидрона используется для определения рН.
Температура вспышки 165°С. Обладает, подобно фенолу, слабым дезинфицирующим действием